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<title>Lecithine</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Lecithine</h1>

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Lecithine (oder Lezithine; von <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> λέκιθος <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

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</style>lekithos „<a href="Eidotter" class="mw-redirect" title="Eidotter">Eidotter</a>“) ist ein in der Chemie synonym verwendeter Name für eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sogenannten Phosphatidylcholine (PC). Dabei handelt es sich um <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a>, die Ester aus <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a>, <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a>, <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> und <a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a> darstellen. In der praktischen Verwendung im Bereich der Lebensmittel und der Pharmazie versteht man unter Lecithin hingegen technisch gewonnene Produkte, die neben Phosphatidylcholinen als Hauptbestandteilen auch andere Phospholipide und Begleitstoffe enthalten.

Phosphatidylcholine sind Bestandteile der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> tierischer und pflanzlicher Lebewesen. In den Membranen der meisten Bakterien kommen sie hingegen nicht vor.<a href="#cite_note-1">[1]</a> Sie sind Begleitstoffe in <a href="Fette" title="Fette">Fetten</a> und Ölen und besonders reich in Ei<a href="Dotter" title="Dotter">dotter</a> und <a href="Same_(Pflanze)" title="Same (Pflanze)">Zellen pflanzlicher Samen</a> vorhanden.

Lecithine erlauben das <a href="Emulsion" title="Emulsion">Emulgieren</a> (Vermischen) von Fetten und Wasser und sind somit wichtige natürliche <a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgatoren</a> für Lebens- und Futtermittel. In der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> sind sie als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> (E 322) für Lebensmittel (auch für „<a href="%C3%96kologische_Landwirtschaft" title="Ökologische Landwirtschaft">Bio</a>-Produkte“) zugelassen mit Höchstmengenbeschränkung ausschließlich bei <a href="S%C3%A4uglingsnahrung" title="Säuglingsnahrung">Säuglingsnahrung</a>. Auf Zutatenlisten werden sie als Lecithin, Sojalecithin, Rapslecithin oder E 322 aufgeführt. In der Medizin und in der Kosmetik werden sie auch als Wirkstoff, in der Ernährung zu <a href="Di%C3%A4tetik" title="Diätetik">diätetischen</a> Zwecken und zur <a href="Nahrungserg%C3%A4nzung" class="mw-redirect" title="Nahrungsergänzung">Nahrungsergänzung</a> genutzt.

Technisch gewonnene Lecithin-Produkte, wie Extrakte aus <a href="Sojabohne" title="Sojabohne">Sojabohnen</a>, Raps oder Eiern, enthalten in Abhängigkeit von ihren Quellen neben Lecithinen ferner andere <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a> sowie <a href="Sphingomyeline" title="Sphingomyeline">Sphingomyeline</a> und <a href="Glycolipide" title="Glycolipide">Glycolipide</a>. Auch diese Stoffgruppen haben ähnliche physikalische Eigenschaften und sind Emulgatoren. Der Anteil der <a href="Polare_Lipide" title="Polare Lipide">polaren Lipide</a> (unlöslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>) muss entsprechend einer EU-Richtlinie in Lecithin-Produkten mindestens 60 % betragen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung_und_Erforschung">Entdeckung und Erforschung</h2></div>

1719 fand der deutsche Chemiker <a href="Johann_Thomas_Hensing" title="Johann Thomas Hensing">Johann Thomas Hensing</a> fetthaltige Präparate aus Hirnmasse, die organisch gebundenen <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphor</a> enthielten. Aber erst 1811 berichtete der französische Apotheker <a href="Louis-Nicolas_Vauquelin" title="Louis-Nicolas Vauquelin">Louis-Nicolas Vauquelin</a> über dieselben.

Der französische Chemiker und <a href="Pharmakologie" title="Pharmakologie">Pharmakologe</a> <a href="Nicolas-Theodore_Gobley" class="mw-redirect" title="Nicolas-Theodore Gobley">Nicolas-Theodore Gobley</a> isolierte 1846/1847 aus dem Eigelb eine klebrige, orangefarbene Substanz, in der <a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a>, <a href="Margarins%C3%A4ure" title="Margarinsäure">Margarinsäure</a>, Glycerinphosphorsäure sowie eine stickstoffhaltige organische Base vorhanden waren. Vergleichbare Stoffe fand er 1847–1858 in Hirnmasse, Karpfeneiern, Blut, Galle und anderen Organen. 1850 gab er seiner Entdeckung den Namen Lecithin nach dem griechischen Wort λέκιθος lekithos „<a href="Dotter" title="Dotter">Eigelb</a>“.

Der Deutsche <a href="Felix_Hoppe-Seyler" title="Felix Hoppe-Seyler">Felix Hoppe-Seyler</a>, Begründer der Biochemie und Molekularbiologie, fand 1867 organisch gebundenen <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphor</a> in Pflanzensamen. 1899 isolierten die deutschen Chemiker <a href="Ernst_Schulze_(Chemiker)" title="Ernst Schulze (Chemiker)">Ernst Schulze</a> und Ernst Steiger aus Pflanzensamen <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a>, die sie ebenfalls als Lecithin bezeichneten. Nach ihren Erkenntnissen hatten die Sojabohnen und <a href="Lupinen" title="Lupinen">Lupinen</a> mit 1,5–2,5 % den höchsten Lecithin-Gehalt der von ihnen untersuchten Pflanzensamen.

Die Forscher Konstantin Diakonow und <a href="Adolph_Strecker" title="Adolph Strecker">Adolph Strecker</a> (1822–1871) isolierten Lecithin, z. B. aus Eigelb, in größerer Reinheit und erkannten, dass der stickstoffhaltige Anteil des Lecithins <a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a> war.

<a href="Johannes_Ludwig_Wilhelm_Thudichum" class="mw-redirect" title="Johannes Ludwig Wilhelm Thudichum">Johannes Ludwig Wilhelm Thudichum</a> (1829–1901), der Begründer der Gehirnchemie (<a href="Neurochemie" title="Neurochemie">Neurochemie</a>), fand eine analoge Verbindung und nannte sie Kephalin nach dem griechischen Wort kephalos ‚Kopf‘ und konnte das Sphingomyelin separieren.

Von Anfang 1900 bis in die späten 1930er-Jahre sind keine wesentlichen Fortschritte im Wissen um die Phospholipide zu erkennen. <a href="Ernst_Klenk_(Biochemiker)" title="Ernst Klenk (Biochemiker)">Ernst Klenk</a> (1896–1971) und R. Sakai fanden 1939 im Sojalecithin <a href="Inosit" title="Inosit">Inosit</a> und Inositphosphorsäure.<a href="#cite_note-2">[2]</a> 1944 extrahierte der amerikanische Chemiker Jon Pangborn aus dem Lipid des Rinderherzmuskels <a href="Cardiolipin" class="mw-redirect" title="Cardiolipin">Cardiolipin</a> und 1958 beschrieben Carter und seine Mitarbeiter die komplexen Phytoglykolipide, die nur in pflanzlichen Phospholipidmischungen vorkommen.

Als 1925 die Hansamühle Hamburg, heute ADM Ölmühle Hamburg AG, das Bollmannsche Extraktionsverfahren einführte, konnte aus rohem Pflanzenöl wirtschaftlich Lecithin isoliert werden. Die industrielle Produktion begann. Hauptquelle für Lecithin wurde das Öl der Sojabohnen. Lecithin aus Eidotter hat in speziellen Anwendungen, z. B. in der Pharmazie und Kosmetik, weiterhin eine Bedeutung.

Einer der ersten Anwendungsforscher für Lecithin war um 1925 Bruno Rewald, der als einer der ersten Lecithin-Technologen das Lecithin als Emulgator und <a href="Dispersion_(Chemie)" title="Dispersion (Chemie)">Dispersionsmittel</a> empfahl.

Hamburg wurde der Ausgangspunkt und das Zentrum für die industrielle Sojabohnen- und Lecithin-Verarbeitung. Der Amerikaner Josef Eichberg war der erste, der 1930 den Wert der Lecithine für die USA erkannte und dort das ‚Hamburger Lecithin‘ der Hansamühle vermarktete. Ab 1935 wurde Lecithin – in guter Qualität – auch in Amerika hergestellt. Es waren die Firmen Pillsbury und Central Soya (beide USA), die sich dieser vielseitigen Substanz annahmen.

Ab 1948 verschrieb sich Lucas Meyer, Hamburg, der Anwendungstechnik und dem Verkauf von Lecithinen. Mit Rüdiger Ziegelitz und Volkmar Wywiol, die ab 1953 die Vermarktung und Weiterentwicklung des Lecithins vorantrieben, gelang der weltweite Durchbruch für Lecithin als Hilfs- und Wirkstoff. Die Anwendungsvielfalt der Lecithine in den Bereichen Lebensmittel, Futter und Technik wurde von ihnen auf eine breite Basis gestellt.

In der diätetischen Anwendung leistete der Arzt Heinrich Buer Pionierarbeit und brachte 1935 mit dem Produkt ‚Buer-Lecithin‘ eines der ersten Lecithinpräparate auf den Markt.

H. Eickermann, <a href="A._Nattermann_%26_Cie." class="mw-redirect" title="A. Nattermann & Cie.">A. Nattermann & Cie.</a> (heute Konzern <a href="Sanofi-Aventis" class="mw-redirect" title="Sanofi-Aventis">Sanofi-Aventis</a>-Gruppe), konzentrierte sich auf die Wirksubstanz <a href="Phosphatidylcholin" class="mw-redirect" title="Phosphatidylcholin">Phosphatidylcholin</a> und entwickelte eine Reihe bedeutender pharmazeutische Präparate, die zum Teil noch heute angeboten werden.

Herbert Rebmann entwickelte aus dem Eigelb Phospholipid-Spezialitäten als hochwertige Pharma-Emulgatoren für Fettnährstofflösungen.

Die Forschung und Anwendungstechnik ist längst noch nicht abgeschlossen. Derzeit sind beispielsweise Lecithine aus Meeresalgen, die Verwendung von <a href="Liposomen" class="mw-redirect" title="Liposomen">Liposomen</a> in der Nahrungsmittelindustrie und Phospholipide in der <a href="Aquakultur" title="Aquakultur">Aquakultur</a> im Fokus der Wissenschaft.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Verfügbarkeit">Vorkommen und Verfügbarkeit</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen">Vorkommen</h3></div>

<a href="Polare_Lipide" title="Polare Lipide">Polare Lipide</a>, besonders Phospholipide, sind wichtige Strukturbestandteile von <a href="Biomembran" title="Biomembran">biologischen Membranen</a> und kommen in allen Lebewesen (Menschen, Tieren, Pflanzen und Algen) und in vielen Mikroorganismen vor. Die höchsten Lecithin-Konzentrationen finden sich in Leber, Gehirn, Lunge, Herz sowie Muskelgewebe. Auch in manchen Körperflüssigkeiten sind Phospholipide – vor allem im Blutplasma der Wirbeltiere – vorhanden.<a href="#cite_note-3">[3]</a> Phosphatidylcholin wird – wie auch <a href="Phosphatidylethanolamin" class="mw-redirect" title="Phosphatidylethanolamin">Phosphatidylethanolamin</a> – im Kennedy-Stoffwechselweg erzeugt.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verfügbarkeit">Verfügbarkeit</h3></div>

Derzeit werden pro Jahr etwa 180.000 t Lecithin vorwiegend aus den <a href="Sojabohne" title="Sojabohne">Sojabohnen</a> (2 % Lecithin-Gehalt), die in den USA, in Brasilien und Argentinien geerntet werden, hergestellt. Andere Soja-Produzenten, wie China, Indien, Paraguay oder Kanada, haben für die weltweite Lecithin-Gewinnung derzeit wenig Bedeutung. Der Anbau von Soja in Europa ist marginal. Mehr als 70 % der weltweiten Soja-Ernte stammt aus gentechnisch veränderten Soja-Pflanzen (Stand 2011).<a href="#cite_note-5">[5]</a> Neben Soja zählen, wenn auch in geringerem Umfang, Raps und Sonnenblumen als Rohstoffquellen. Eigelb, mit seinem hohen Anteil an Lecithin (ca. 10 %), kann den Markt wegen der beschränkten Verfügbarkeit kaum versorgen. Die relativ niedrigen Mengen gehen vor allem in die Pharmazie, Medizin und Kosmetik.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

Den Lecithinen werden neben ihren strukturbildenden Eigenschaften zahlreiche funktionelle Aufgaben zugeschrieben. Sie sind sowohl am <a href="Anabolismus" title="Anabolismus">anabolen</a> <a href="Fettstoffwechsel" title="Fettstoffwechsel">Lipidstoffwechsel</a> (Synthese und Verteilung von Lipiden) als auch am <a href="Katabolismus" title="Katabolismus">katabolen</a> Fettstoffwechsel (Abbau und Umbau von Lipiden) aktiv beteiligt.

<ul><li>Die <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> fast aller Zellen besteht aus einer Lipid-Doppelschicht. Lecithin ist essentiell für die Bildung der Biomembranen und Teilen der Zellorganellen. Insbesondere die Mitochondrien sind hinsichtlich ihrer Syntheseleistung mit den in der Molekularstruktur assoziierten Glykoproteinen auf Bestandteile des Lecithins angewiesen.</li>

<li>Da Fette nicht wasserlöslich sind, sind zur Fettverdauung verschiedene körpereigene Schritte notwendig, um die mit der Zerlegung von Fetttröpfchen (<a href="Micellen" class="mw-redirect" title="Micellen">Micellen</a>) beginnende Verdauung durchführen zu können.</li>

<li>Der Export von Fettsäuren aus der Leber ist insbesondere bei den landwirtschaftlichen Nutztieren wichtig.</li></ul>

Hühner nehmen mit der Nahrung vor allem <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a> auf, aus der in der Leber <a href="Fette" title="Fette">Fette</a> für die Eibildung synthetisiert werden müssen; Lecithin ist hier notwendig, um die gebildeten Fette aus der Leber zu exportieren (<a href="Very_Low_Density_Lipoprotein" title="Very Low Density Lipoprotein">Very Low Density Lipoproteins</a>, VLDL), sonst besteht die Gefahr, dass das Tier an einer Fettleber erkrankt.

Bei Kühen besteht diese Gefahr auch teilweise, allerdings ist dies hier Folge eines anderen Vorganges: Kurz nach der Geburt des Kalbes beginnt die sehr energieaufwendige <a href="Laktation" title="Laktation">Milchbildung</a>. Hierzu werden Körperfettreserven mobilisiert, die zunächst in die Leber transportiert werden und von hier wiederum als VLDL in das Blut. Soweit die Versorgung der Kuh mit <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a> zu diesem Zeitpunkt nicht adäquat ist (insbesondere: <a href="Lysin" title="Lysin">Lysin</a> und <a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a>), kann es ebenfalls zu einer Fetteinlagerung in der Leber kommen, was letztlich wohl zu einer Leistungsdepression führen kann. Die Forschung auf diesem Gebiet dauert noch an.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Rohe vegetabilische Lecithine sind braune bis gelbliche Substanzen von plastischer und flüssiger <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Konsistenz</a>. Die Farbe ist abhängig von der Herkunft der Saat, den Ernte- und Lagerbedingungen sowie den Verarbeitungsverfahren und -anlagen.

Die Konsistenz wird durch den Ölgehalt, durch die Menge an freien Fettsäuren und den Feuchtigkeitsanteil bestimmt. Entölte Lecithine sind pulvrig bzw. granuliert. Gut gereinigte (raffinierte) Lecithine haben einen charakteristischen (bohnigen) bis neutralen Geruch und Geschmack. Grundsätzlich sind Lecithine, deren modifizierte Abkömmlinge und die fraktionierten Phospholipide löslich in Ölen und Fetten.

Lecithine sind <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopisch</a>. An der Luft bilden sie klebrige, wachsartige Massen. Bei längerer Erwärmung über 70 °C verfärben sich Lecithine dunkelbraun bis schwarz. Grundsätzlich sind Lecithine, die verwandten Phospholipide und deren modifizierten Abkömmlinge <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">löslich</a> in Fetten und Ölen und dispergierbar in Wasser. In organischen Lösemitteln wie <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> oder <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">Hexan</a> sind Lecithine gut löslich. In <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> sind sie hingegen unlöslich. Die Löslichkeit in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> ist abhängig von der Kettenlänge und dem Sättigungsgrad der Fettsäuren. Bei niedrigem Sättigungsgrad geht die Ethanollöslichkeit des Phosphatidylcholins zurück. Phosphatidylethanolamin und Phosphatidylinosit sind in Ethanol wenig bis unlöslich.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Struktur_und_Eigenschaften">Chemische Struktur und Eigenschaften</h3></div>

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</style><div class="thumb tright vl-mehrere-bilder" style="width:312px;"><div class="thumbinner"><div class="vl-mehrere-bilder-kopf" style="text-align:center;">Strukturformeln</div><div><div class="thumbimage"></div><div class="thumbcaption" style="text-align:left">Allgemeine Struktur von <a href="Phosphoglyceride" title="Phosphoglyceride">Phosphoglyceriden</a></div></div><div><div class="thumbimage"></div><div class="thumbcaption" style="text-align:left">Allgemeine Struktur von Phosphatidylcholinen</div></div><div><div class="thumbimage"></div><div class="thumbcaption" style="text-align:left">Phosphatidylcholin mit <a href="Palmitins%C3%A4ure" title="Palmitinsäure">Palmitinsäure</a> und der ungesättigten <a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a> (POPC = Palmityloleylphosphatidylcholin)</div></div>

</div></div>

Lecithine (Phosphatidylcholine) sind eine weit verbreitete Verbindungsgruppe, die zu der übergeordneten Gruppe der <a href="Phosphoglyceride" title="Phosphoglyceride">Phosphoglyceride</a> zählt. Phosphoglyceride sind Verbindungen, die mit <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> und zwei <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a> einen <a href="Ester#Carbonsäureester" title="Ester">Dicarbonsäureester</a> bilden. Dieser Teil der Phosphoglyceride entspricht dem Aufbau von gewöhnlichen <a href="Fette" title="Fette">Fetten</a>. Die dritte OH-Gruppe des Glycerins bildet jedoch mit einem <a href="Phosphate" title="Phosphate">Phosphat-Ion</a> einen <a href="Phosphors%C3%A4ureester" title="Phosphorsäureester">Phosphorsäurediester</a>; einerseits mit Glycerin und andererseits mit einer weiteren, nicht näher definierten funktionellen Gruppe X. Die Gruppe X ist im Fall der Lecithine <a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a>. Cholin ist eine <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindung" class="mw-redirect" title="Quartäre Ammoniumverbindung">quartäre Ammoniumverbindung</a>, trägt also eine positive Ladung und ist ein <a href="Kation" title="Kation">Kation</a>. Die Phosphat-Gruppe liegt über einen breiten <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Bereich</a> als Anion vor, trägt also eine negative Ladung. Somit kann man Lecithine als <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">Zwitterionen</a> bzw. innere <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> auffassen. Lecithine haben keinen charakteristischen Schmelzpunkt, da die Verbindungen unterschiedliche Fettsäurezusammensetzung haben. Ungesättigte Fettsäuren wie Ölsäure oder <a href="%CE%91-Linolens%C3%A4ure" title="Α-Linolensäure">Linolensäure</a> sind bei Lecithinen recht häufig vertreten.

<div class="thumb tleft vl-mehrere-bilder" style="width:429px;"><div class="thumbinner"><div class="vl-mehrere-bilder-kopf" style="text-align:center;">Anordnung von Lecithinen in polaren und apolaren Lösungsmitteln</div><div class="vl-mehrere-bilder-horizontal" style="width:204px;"><div class="thumbimage"></div><div class="thumbcaption">Tensid-Öltröpfchen in Wasser</div></div><div class="vl-mehrere-bilder-horizontal" style="width:211px;"><div class="thumbimage"></div><div class="thumbcaption">Ein <a href="Liposom" title="Liposom">Liposom</a> in Wasser</div></div><div style="clear:both;"></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Die Abbildungen stellen ein Öltröpfchen und ein Liposom dar. Die Lecithinmoleküle sind dort als graue Objekte mit einem roten Bereich dargestellt. Die rote Markierung auf diesen Symbolen soll den polaren Teil der Moleküle darstellen.</div></div></div>

Der Aufbau dieser Verbindungen führt zu der Eigenschaft, als <a href="Tenside" class="mw-redirect" title="Tenside">Tensid</a> zu wirken:

Ein Teil des Moleküls hat eine polare (<a href="Hydrophilie" title="Hydrophilie">hydrophile</a>), ein anderer Teil eine apolare (<a href="Hydrophobie" title="Hydrophobie">hydrophobe</a>) Eigenschaft. Sie sind somit <a href="Amphiphilie" title="Amphiphilie">amphiphil</a>, können die <a href="Grenzfl%C3%A4chenspannung" title="Grenzflächenspannung">Grenzflächenspannung</a> zwischen unterschiedlichsten Substanzen (<a href="Phase_(Materie)" title="Phase (Materie)">Phasen</a>) herabsetzen und wirken als <a href="Tenside" class="mw-redirect" title="Tenside">Emulgatoren</a> oder <a href="Dispersion_(Chemie)" title="Dispersion (Chemie)">Dispergiermittel</a>. Sie erlauben daher das Mischen von eigentlich nicht mischbaren Flüssigkeiten wie Öl und Wasser und das <a href="Suspension_(Chemie)" title="Suspension (Chemie)">Suspendieren</a> von <a href="Suspension_(Chemie)" title="Suspension (Chemie)">Partikeln</a> in einer wässrigen Phase.

Analog können Lecithine <a href="Liposom" title="Liposom">Liposomen</a> bilden, die als Modellvorstellung für die Entwicklung von Zellen dienen und in der Medizin als Transporthilfe von Wirkstoffen helfen können. Lecithine sind auch in der Lage, lamellare flüssigkristalline Phasen zu bilden, was von besonderem Interesse für die kosmetische Anwendung ist.

Lecithine sollten dicht verschlossen, vor Licht geschützt und nicht über 15 °C gelagert werden. Da es zu <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> mit molekularem <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> neigt (<a href="Autooxidation" class="mw-redirect" title="Autooxidation">Autooxidation</a>), können zur Stabilisierung <a href="Antioxidantien" class="mw-redirect" title="Antioxidantien">Antioxidantien</a> zugegeben werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reinstoffe,_Stoffmischungen_und_andere_Phospholipide"> Reinstoffe, Stoffmischungen und andere Phospholipide</h2></div>

<caption>Übersicht über einige Stoffmischungen und Diacylphosphatidylcholin-Reinstoffe

</caption>

<th>Summenformel</th>

<th>Acylreste

</th></tr>

<tr>

<td>1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, (3-sn-Phosphatidyl)cholin, <a href="Lecithin" class="mw-redirect" title="Lecithin">Lecithine</a></td>

<td>-

</td></tr>

<tr>

<td>Eilecithin<a href="#cite_note-egglec-6">[6]</a> (<a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a> aus <a href="Eigelb" title="Eigelb">Eigelb</a>)</td>

<td>-

</td></tr>

<tr>

<td>Sojabohnenlecithin<a href="#cite_note-soylec-7">[7]</a> (Phospholipide aus <a href="Sojabohne" title="Sojabohne">Sojabohnen</a>)</td>

<td>-

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Didecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin,<a href="#cite_note-dcpc-8">[8]</a> Dicaprylphosphatidylcholin, DCPC</td>

<td><a href="Caprins%C3%A4ure" title="Caprinsäure">Caprinsäure</a> (10:0)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Dilauroyl-sn-glycero-3-phosphocholin,<a href="#cite_note-dlpc-9">[9]</a> Dilauroylphosphatidylcholin, DLPC</td>

<td><a href="Laurins%C3%A4ure" title="Laurinsäure">Laurinsäure</a> (12:0)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Ditetradecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin,<a href="#cite_note-dmpc-10">[10]</a> Dimyristoylphosphatidylcholin, DMPC, Colfosceriltetradecanoat (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN</a>)</td>

<td><a href="Myristins%C3%A4ure" title="Myristinsäure">Myristinsäure</a> (14:0)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholin,<a href="#cite_note-dppc-11">[11]</a> Dipalmitylphosphatidylcholin, DPPC, Colfoscerilpalmitat (INN)</td>

<td><a href="Palmitins%C3%A4ure" title="Palmitinsäure">Palmitinsäure</a> (16:0)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholin, Distearylphosphatidylcholin, DSPC, <a href="Colfoscerilstearat" title="Colfoscerilstearat">Colfoscerilstearat</a> (INN)

</td>

<td>C44H88NO8P

</td>

<td><a href="Stearins%C3%A4ure" title="Stearinsäure">Stearinsäure</a> (18:0)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin,<a href="#cite_note-dopc-12">[12]</a> Dioleoylphosphatidylcholin, DOPC, Colfosceriloleat (INN)

</td>

<td>C44H84NO8P

</td>

<td><a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a> (18:1)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Dilinoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin,<a href="#cite_note-dlopc-13">[13]</a> Dilinoleoylphosphatidylcholin, DLOPC</td>

<td><a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linolsäure</a> (18:2)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Diicosanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin<a href="#cite_note-61596-53-0-14">[14]</a>, Diarachidoylphosphatidylcholin, Colfoscerilicosanoat (INN)</td>

<td><a href="Arachins%C3%A4ure" title="Arachinsäure">Arachinsäure</a> (20:0)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Dierucoyl-sn-glycero-3-phosphocholin,<a href="#cite_note-depc-15">[15]</a> Dierucoylphosphatidylcholin, DEPC, Colfoscerilerucat (INN)</td>

<td><a href="Erucas%C3%A4ure" title="Erucasäure">Erucasäure</a> (22:1)

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin<a href="#cite_note-16">[16]</a></td>

<td><a href="Docosahexaens%C3%A4ure" title="Docosahexaensäure">Docosahexaensäure</a> (DHA) (22:6)

</td></tr>

<tr>

<td>1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin<a href="#cite_note-17">[17]</a>

</td>

<td>C42H82NO8P

</td>

<td>Palmitinsäure (16:0), Ölsäure (18:1)

</td></tr>

<tr>

<td>1-Palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin<a href="#cite_note-18">[18]</a>

</td>

<td>C42H80NO8P

</td>

<td>Palmitinsäure (16:0), Linolsäure (18:2)

</td></tr>

<tr>

<td>1-Myristoyl-2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin<a href="#cite_note-19">[19]</a>

</td>

<td>C44H76NO8P

</td>

<td>Myristinsäure (14:0), <a href="Docosahexaens%C3%A4ure" title="Docosahexaensäure">DHA</a> (22:6)

</td></tr>

<tr>

<td>1-Palmitoyl-2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin<a href="#cite_note-20">[20]</a></td>

<td>Palmitinsäure (16:0), <a href="Docosahexaens%C3%A4ure" title="Docosahexaensäure">DHA</a> (22:6)

</td></tr>

<tr>

<td>1-Stearoyl-2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin<a href="#cite_note-21">[21]</a></td>

<td>Stearinsäure (18:0), <a href="Docosahexaens%C3%A4ure" title="Docosahexaensäure">DHA</a> (22:6)

</td></tr></tbody></table>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a></div>

Lecithine, die aus natürlichen Quellen gewonnen werden, enthalten neben Lecithinen weitere Phosphoglyceride wie Phosphatidylethanolamin mit <a href="Ethanolamin" class="mw-redirect" title="Ethanolamin">Ethanolamin</a>, Phosphatidylserin mit <a href="Serin" title="Serin">Serin</a> und Phosphatidylinositol mit <a href="Inosit" title="Inosit">Inosit</a> als polare Gruppe X. Dazu liegen auch <a href="Sphingomyeline" title="Sphingomyeline">Sphingomyeline</a> und <a href="Glycolipide" title="Glycolipide">Glycolipide</a> vor, wobei letztere keine <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a> sind. Auch diese Verbindungsgruppen zeigen ähnliche physikalische Eigenschaften und wirken als Tenside. Natürliche Quellen für Lecithine sind z. B. Eier und <a href="Sojabohnen" class="mw-redirect" title="Sojabohnen">Sojabohnen</a>. Die Tabelle zeigt die ungefähre Zusammensetzung von Hühnerei- und Soja-Lecithin.

<caption class="hintergrundfarbe6">Zusammensetzung (in %)<a href="#cite_note-ABC-22">[22]</a>

</caption>

<th>polare funktionelle Gruppe</th>

<th>Ei-Lecithin</th>

<th><a href="Soja" class="mw-redirect" title="Soja">Soja</a>-Lecithin

</th></tr>

<tr>

<td>Phosphatidylcholin</td>

<td><a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a> </td>

<td>30

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Phosphatidylethanolamin" class="mw-redirect" title="Phosphatidylethanolamin">Phosphatidylethanolamin</a></td>

<td><a href="Ethanolamin" class="mw-redirect" title="Ethanolamin">Ethanolamin</a> </td>

<td>22

</td></tr>

<tr>

<td>Phosphatidylserin</td>

<td><a href="Serin" title="Serin">Serin</a> </td>

<td>3–4

</td></tr>

<tr>

<td>Phosphatidylinositol</td>

<td><a href="Inosit" title="Inosit">Inosit</a> </td>

<td>18

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Sphingolipide" title="Sphingolipide">Sphingocholine</a></td>

<td><a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a> </td>

<td>-

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Glycolipide" title="Glycolipide">Glycolipide</a></td>

<td><a href="Einfachzucker" class="mw-redirect" title="Einfachzucker">Monosaccharide</a> <a href="Oligosaccharide" title="Oligosaccharide">Oligosaccharide</a></td>

<td>13

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_von_Soja-Lecithin">Gewinnung von Soja-Lecithin</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sojabohne_als_Rohstoff">Sojabohne als Rohstoff</h3></div>

Die Sojabohnen der Haupterzeugerländer stehen als <a href="Nachwachsender_Rohstoff" title="Nachwachsender Rohstoff">nachwachsender Rohstoff</a> ausreichend zur Verfügung (Ernte 2005: 214 Mio. t). Ausgereifte und sorgfältig gelagerte Bohnen sind für gute Lecithin-Qualitäten von großer Bedeutung. Die Bohnen müssen zunächst gereinigt, gebrochen und zu Plättchen gewalzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Zwischenprodukt_Sojaöl">Zwischenprodukt Sojaöl</h3></div>

Die Bohnenplättchen (2–5 mm) werden in einer <a href="Gegenstromextraktion" title="Gegenstromextraktion">Extraktionsanlage im Gegenstrom</a> mit <a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a> extrahiert. Das dabei entstehende Gemisch (<a href="Miscella" title="Miscella">Miscella</a>) wird destilliert und eingedampft und schließlich im Vakuum durch direktes Zuführen von Dampf vom Lösemittel befreit.

Das dabei entstandene Rohöl ist das Ausgangsprodukt für das Sojalecithin. Durch Dämpfung der Ölsaaten vor der <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> kann der Lecithingehalt des Rohöles um 50–100 % erhöht werden. Dabei sinkt dann der Anteil nicht hydratisierbarer Phospholipide im entschleimten Öl.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Rohlecithin">Rohlecithin</h3></div>

Das Rohöl, das als Begleitstoff etwa 2 % Lecithin enthält, wird in einem Quellbehälter auf 70–90 °C erwärmt und mit 1–4 % Wasser intensiv vermischt. Dabei quillt das Lecithin auf, fällt als gallertartige Masse aus und wird mit hochtourigen Spezial-<a href="Separator_(Verfahrenstechnik)" title="Separator (Verfahrenstechnik)">Separatoren</a> vom Rohöl abgetrennt. Diesem Lecithin-Nass-Schlamm – mit etwa 12 % Öl, 33 % Phospholipiden und 55 % Wasser – wird in einem Dünnschichtverdampfer das Wasser entzogen. Es entsteht ein Rohlecithin, das 60–70 % polare Lipide und 27–37 % <a href="Soja%C3%B6l" title="Sojaöl">Sojaöl</a> enthält. Der Wasseranteil beträgt jetzt nur noch 0,5–1,5 %.

Die Hauptbestandteile der durch die <a href="Entschleimung" title="Entschleimung">Entschleimung</a> des Öls gewonnenen Rohlecithine sind: <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a> (auch als Phosphatide bezeichnet), <a href="Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceride</a>, <a href="Glykolipide" class="mw-redirect" title="Glykolipide">Glykolipide</a> und <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a>. Nebenbestandteile: <a href="Sterine" title="Sterine">Sterine</a>, freie <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a>, Farbstoffe und eine Reihe anderer Verbindungen.

Neben der Entschleimung des Öls durch das Quellverfahren mit Wasser gibt es die Entschleimung mit Säuren (Super Degumming) und ein Entschleimungsprozess mit dem <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Phospholipase_A2" title="Phospholipase A2">Phospholipase A2</a>. Hierbei werden besonders auch die sonst nicht oder nur schwer erfassbaren sogenannten nicht hydratisierbaren Phospholipide gefällt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufbereitung_und_chemische_Modifizierung">Aufbereitung und chemische Modifizierung</h3></div>

Für viele Anwendungen kann Lecithin in seiner ursprünglichen Form genutzt werden. Vielfach ist es aber sinnvoll, natives (ursprüngliches) Lecithin zu entölen, zu fraktionieren oder zu modifizieren, um für besondere Anwendungen spezifische Lecithine zu erhalten:

<ul><li>Die Entölung dient zur Herstellung pulverförmiger oder granulierter „Reinlecithine“, indem das Öl und die freien Fettsäuren aus dem nativen Lecithin entfernt werden. Sie sind geschmacksneutral, gut dosierbar, besitzen eine hohe Phospholipidkonzentration und haben verbesserte O/W-Emulgiereigenschaften.</li>

<li>Fraktionierung bedeutet die Auftrennung des Lecithinkomplexes in eine alkohollösliche und eine alkoholunlösliche Komponente. Aus der alkohollöslichen Fraktion kann durch ein chromatografisches Verfahren eine weitere Aufteilung in zwei Fraktionen mit spezifischen Eigenschaften erfolgen.</li>

<li>Die Modifizierung beruht auf der Abtrennung eines Fettsäuremoleküls aus dem Phospholipidmolekül. Dies geschieht mit Hilfe der <a href="Phospholipase_A2" title="Phospholipase A2">Phospholipase A2</a>. Man nennt den Vorgang enzymatische Hydrolyse. Das dadurch entstandene „Lysolecithin“ ist besonders hydrophil, wodurch die O/W-Emulgiereigenschaften verstärkt werden und die Calciumionenverträglichkeit erhöht wird.</li>

<li>Die Acetylierung, eine andere Form der Modifizierung, verändert das Phosphatidylethanolamin, indem an die Aminogruppe ein Essigsäurerest angelagert wird. Dadurch wird das entstandene Lysolecithin besonders hydrophil.</li>

<li>Eine weitere Möglichkeit zur Verbesserung der Emulgieraktivität der Lecithine ist die Hydroxylierung der im Phospholipidmolekül gebundenen ein- und mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Diese erfolgt durch die Umsetzung mit Wasserstoffperoxid.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2></div>

Der Einsatz von Lecithin in der Nahrungs- und Futtermittelproduktion, in der Pharmazie und Medizin sowie in kosmetischen Erzeugnissen und im Nonfood-Bereich ist vielfältig. Lecithin spielt als Emulgator und Wirkstoff eine herausragende Rolle. Etwa 20 % des verwendeten Lecithins geht in die technische Industrie.

Nachstehend sind einige Verwendungsmöglichkeiten dargestellt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lebensmittel">Lebensmittel</h3></div>

<div class="gallerytext">Brot und Backwaren</div>

</li>

<div class="gallerytext">Margarine</div>

</li>

<div class="gallerytext">Schokolade und Schokoladenüberzug</div>

</li>

<div class="gallerytext">Instantgetränk</div>

</li>

</ul>

Die größte Menge von industriell erzeugtem Lecithin, vorwiegend aus Sojabohnen, geht in die Lebensmittelwirtschaft. Zunächst war Pflanzen-Lecithin ein Ersatz für Ei-Lecithin. Längst gilt es aber als gleichwertig, teilweise sogar als überlegen. Einen festen Platz hat es als <a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgator</a> und <a href="Dispersion_(Chemie)" title="Dispersion (Chemie)">Dispersionsmittel</a>, sowohl für <a href="Hydrophilie" title="Hydrophilie">hydrophile</a> Stoffe in öligen und <a href="Hydrophobie" title="Hydrophobie">hydrophobe</a> in wässrigen Medien als auch als <a href="Stabilisator_(Lebensmittelzusatzstoff)" title="Stabilisator (Lebensmittelzusatzstoff)">Stabilisator</a> von <a href="Grenzfl%C3%A4che" title="Grenzfläche">Grenzflächen</a> in gasförmig/wässrigen und gasförmig/festen Nahrungsmittelsystemen. Sojalecithin aus <a href="Gentechnik" title="Gentechnik">gentechnisch</a> veränderten Pflanzen ist in der Regel nicht nachweisbar, da es aufgrund des Herstellungsprozesses keine DNA aus der Pflanze mehr enthält. Trotzdem war Lecithin aus gentechnisch veränderten Pflanzen bis 2021 <a href="Zusatzstoff-Zulassungsverordnung" title="Zusatzstoff-Zulassungsverordnung">kennzeichnungspflichtig</a>.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<ul><li>Lecithin in <a href="Brot" title="Brot">Brot</a>- und <a href="Backware" title="Backware">Backwaren</a>: Lecithine sind vor allem wichtige Hilfsstoffe bei <a href="Backen" title="Backen">Backprozessen</a>. Sie erleichtern das Aufschlagen fetthaltiger Teige und ermöglichen die Verwendung <a href="Gluten" title="Gluten">kleberarmer</a> Teige. Die höhere Volumensausbeute, feinere Porung und knusprigere <a href="Brotkruste" title="Brotkruste">Kruste</a>, die erzielt werden können, kommt besonders der Brötchenherstellung zugute. Die Fähigkeit des Lecithins, das <a href="Altbacken" title="Altbacken">Altbackenwerden</a> von Brot- und Backwaren zu verzögern, ist besonders bedeutsam. Dem Teig wird 0,1–0,3 % reines Lecithin zugesetzt<a href="#cite_note-Schormueller2013-24">[24]</a>. Kommerzielles Lecithinpulver besteht aus 50–95 % Mehl, diese Verdünnung erleichtert die Dosierung kleiner Mengen.</li>

<li>Lecithin bei der Herstellung von <a href="Margarine" title="Margarine">Margarine</a>: Anfangs hatte Margarine gegenüber der Butter den Nachteil des Spritzens beim Ausbraten sowie das feste Anhaften des <a href="Casein" class="mw-redirect" title="Casein">Milchcaseins</a>, das unter Geruchsbelästigung verbrannte. Um das zu verhindern, wurde zunächst Lecithin aus Eigelb als <a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgator</a> eingesetzt. Die Probleme ließen sich aber erst mit geschmacksneutralem Sojalecithin wirtschaftlich lösen. Neue Verfahrenstechniken und Rezepturen sorgten für eine wesentliche Qualitätssteigerung, die aber zur Abkehr vom nativen Sojalecithin hin zu speziellen <a href="Fraktion_(Chemie)" title="Fraktion (Chemie)">Lecithinfraktionen</a> führten. Damit konnte dann auch eine bessere <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidationsbeständigkeit</a> und Stabilisierung erzielt werden. Eine gute Antispritzwirkung bei Halbfettmargarine (40 % Fett und 60 % Wasser) lässt sich mit Lecithin-Zusatz allein nicht erreichen. Dies gelingt nur in Verbindung mit grenzflächenaktiven Substanzen, wie <a href="Protein" title="Protein">Sojaproteinkonzentraten</a>.</li>

<li> Lecithin in <a href="Schokolade" title="Schokolade">Schokolade</a>: Wie fast überall hat auch hier Lecithin eine Doppelfunktion: eine Qualitätssteigerung der Schokolade und eine Reihe von Vorteilen bei der Herstellung. Um in der Schokoladenherstellung die richtige Konsistenz zu erzielen und das typische <a href="Aroma" title="Aroma">Aroma</a> zu erreichen, muss die Masse mehrere Stunden in der <a href="Conchiermaschine" title="Conchiermaschine">Conche</a> gerührt werden. Durch den Einsatz von Lecithin wird dabei die <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> herabgesetzt, die Bearbeitungszeit verkürzt und <a href="Kakaobutter" title="Kakaobutter">Kakaobutter</a> eingespart. Aber auch die Eigenschaften werden günstig beeinflusst. Die Schokolade wird widerstandsfähiger gegenüber erhöhten Temperaturen, die Haltbarkeit verlängert, der Glanz der Oberfläche erhöht und ein vorzeitiges Vergrauen vermindert. Die Industrie verwendet fast ausschließlich Sojalecithine, aber auch Lecithine aus Raps- und Sonnenblumensaaten werden eingesetzt. Synthetische Lecithine und Lecithin-Kombinationen können sich bei der Produktion als vorteilhaft erweisen. Das Gleiche gilt beim Einsatz von Lecithinfraktionen, die eine bessere Verflüssigung der Schokolade beim Conchieren zulassen als native Lecithine.</li>

<li>Lecithin in <a href="Instantprodukt" title="Instantprodukt">Instant</a>-Lebensmitteln: Pflanzenlecithine haben sich bei der Instantisierung von Kakao- und Kaffeepulver bewährt. Aber besonders effektiv lassen sie sich bei Voll- und Magermilchpulver einsetzen. Darüber hinaus dienen sie als Dispergiermittel in Sojaproteinerzeugnissen, <a href="Kartoffelst%C3%A4rke" title="Kartoffelstärke">Kartoffelstärke</a> und Trockensuppen.</li>

<li>Lecithin in <a href="Speiseeis" title="Speiseeis">Speiseeis</a>: Industriell hergestelltem Speiseeis werden häufig Hilfsstoffe wie Bindemittel, Emulgatoren, Stabilisatoren, pflanzliche Fette sowie Aroma- und Farbstoffe zugesetzt. Als natürlicher Emulgator wird oft das in Eigelb vorkommende Lecitin eingesetzt. Mit seiner Hilfe wird eine feinste Verteilung der Fetttröpfchen im Wasser erreicht, ein <a href="Aufrahmen" class="mw-redirect" title="Aufrahmen">Aufrahmen</a>, also die Trennung des Fetts vom Wasser, verhindert. Vor allem tiefgekühlte Desserts wie Eiscreme oder Sorbets enthalten besonders viel Emulgatoren.<a href="#cite_note-25">[25]</a></li>

<li>In Kaugummi wird Lecithin zu 0,3 % eingesetzt.<a href="#cite_note-Hartel-Elbe-Hofberger2017-26">[26]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizin">Medizin</h3></div>

Lecithin ist beim Menschen in der Dickdarmschleimhaut vorhanden und schützt diese vor Nahrungsbestandteilen und Darmbakterien. Bei Colitis-Ulcerosa-Patienten kommt Lecithin dort in geringerer Menge als bei Gesunden vor. Es wird angenommen, dass eine externe Zufuhr von Lecithin diesem Mangel an Ort und Stelle entgegenwirken könne.<a href="#cite_note-27">[27]</a><a href="#cite_note-28">[28]</a> Da Magensäure Lecithin zu spalten vermag, sind magensaftresistente Formulierungen (z. B. magensaftresistenter Überzug, Mikroverkapselung) erforderlich, um einem Abbau entgegenzuwirken. Eine klinische Studie mit einem solchen Präparat wurde in der Phase 3 abgebrochen, nachdem sich im Vergleich zu Placebo keine Wirksamkeit abzeichnete.<a href="#cite_note-29">[29]</a> Gemäß den Studienautoren könnte die fehlende Wirksamkeit durch die gleichzeitige Gabe von <a href="Mesalazin" title="Mesalazin">Mesalazin</a> verursacht worden sein, wodurch ein möglicher Effekt von Lecithin überlagert wurde und ein unabhängig bewertbarer Nutzen der Substanz nicht erkennbar war. Nachträgliche Laboruntersuchungen bestätigten diese Annahme.<a href="#cite_note-b762-30">[30]</a><a href="#cite_note-j377-31">[31]</a> Daher sind frühere positive Ergebnisse zur Wirksamkeit von Lecithin-Präparaten<a href="#cite_note-x347-32">[32]</a> möglicherweise doch korrekt gewesen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Futtermittel">Futtermittel</h3></div>

<ul><li><a href="Kalb" title="Kalb">Kälber</a> und <a href="Hausrind" title="Hausrind">Rinder</a>: In <a href="Futtermittel" title="Futtermittel">Futtermitteln</a> für Rinder hat Lecithin vornehmlich eine technologische Bedeutung. Lecithin verhindert z. B. bei der Herstellung mehlförmiger Kraftfuttermischungen die Staubbildung. Gleichzeitig sinkt die Gefahr von <a href="Staubexplosion" title="Staubexplosion">Staubexplosionen</a> bei der Produktion. Es verzögert durch seine Emulgierfähigkeit das Aufrahmen des Fettes und die <a href="Sedimentation" title="Sedimentation">Sedimentation</a> unlöslicher Bestandteile in der Tränke. Bei den Jungtieren allerdings stehen die physiologischen Aspekte eher im Vordergrund. So werden bei Kälbermilchaustauschern, bei denen die Kuhmilch durch Magermilch ersetzt und mit milchfremden Fetten und Proteinen angereichert werden, sehr gute – der Kuhmilch mindestens vergleichbare – Fütterungsergebnisse erzielt.</li></ul>

<ul><li><a href="Hausschwein" title="Hausschwein">Schweine</a>: Bei künstlicher Sauenmilch, die häufig bei der Ferkelaufzucht notwendig wird, hat der Einsatz von Lecithin etwa die gleiche Bedeutung wie bei Kälbermilchaustauschern. Die Zugabe von Lecithin im Mastfutter bewirkt eine wesentlich bessere Fettverwertung, so dass sich die Mastzeit in der Regel verringern lässt.</li>

<li><a href="Haushuhn" title="Haushuhn">Hühner</a>: Ein schnelleres Wachstum und eine vermehrte <a href="Retinol" title="Retinol">Vitamin-A</a>-Speicherung in der Leber ließen sich bei Küken, wenn diese mit dem Futter Lecithin aufnahmen, nachweisen. Das Fettlebersyndrom, das seit 1956 in Deutschland beschrieben wird, wird durch die Zugabe von Lecithin – mit seinem hohen Anteil an <a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a> und <a href="Inosit" title="Inosit">Inosit</a> – im Legehennen-Futter günstig beeinflusst. Die <a href="Psoriasis" class="mw-redirect" title="Psoriasis">Psoriasis</a> trat ebenfalls nicht mehr auf. Ebenso kann die Legeleistung und das Ei-Gewicht von <a href="Hybride" title="Hybride">Hybriden</a> erhöht werden.</li>

<li><a href="Aquakultur" title="Aquakultur">Aquakultur</a>: In der Zucht von Forellen und <a href="Salmoniden" class="mw-redirect" title="Salmoniden">Salmoniden</a> führt die Unverdaulichkeit von Fetten zu Problemen und zu einer erhöhten Todesrate. Auch Seetier-Öle bewirkten Leber- und Nierenschäden und <a href="Pigment_(Biologie)" title="Pigment (Biologie)">Depigmentierungen</a>, so dass Forellen lange Zeit fettfrei gefüttert wurden. Lecithine sowie Geflügelfett allerdings haben einen günstigen Einfluss auf die Gesundheit und das Wachstum der Fische. Die <a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linol-</a> und <a href="%CE%91-Linolens%C3%A4ure" title="Α-Linolensäure">Linolensäure</a> und das <a href="Cholin" title="Cholin">Cholin</a> des Lecithins fördern das Wachstum und erhöhen die Futterverwertung. Nieren- und Darmblutungen sowie das Fettlebersyndrom lassen sich vermeiden. Die Verwendung von Lecithin in der Aquakultur gewinnt zunehmend an Bedeutung, wie etwa bei der Zucht von <a href="Krebstiere" title="Krebstiere">Krusten-</a> und <a href="Schalentiere" class="mw-redirect" title="Schalentiere">Schalentieren</a> und <a href="Meeresfr%C3%BCchte" title="Meeresfrüchte">Meeresfrüchten</a>.</li>

<li><a href="Pelztier" class="mw-redirect" title="Pelztier">Pelztiere</a>: Zuerst vermutete man nur, dass die Verfütterung von Lecithin, z. B. bei Kaninchen und Nerzen, sinnvoll sein könnte, um Lebererkrankungen vorzubeugen – besonders während der Trächtigkeit. Spätere Fütterungsversuche bewiesen es. Das Wachstum ist zügiger, die Pelze der Jungnerze werden größer und von besserer Qualität. Die Fettleber ist bei Nerzen weit verbreitet. Das liegt einerseits an einer meist einseitigen Ernährung, aber auch an fehlenden Substanzen wie sie im Lecithin vorhanden sind und sich beim Leberstoffwechsel bewährt haben.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kosmetik">Kosmetik</h3></div>

Phospholipide sind rückfettend. So verhindern sie bei normaler und besonders bei trockener Haut das Austrocknen nach dem Waschen. Diese Eigenschaft wird auch in Haarwaschmitteln genutzt. Sie regulieren den <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> der Haut und unterstützen den natürlichen Schutzmantel gegen aggressive Umwelteinflüsse. Ihr hoher Gehalt an Linol- und Linolensäure wirkt bei Hautkrankheiten positiv.

Relativ jung ist die Anwendung der Phospholipide zur Herstellung kugelförmiger Vesikel, den <a href="Liposom" title="Liposom">Liposomen</a>. Die Kugeln sind durch Lipiddoppelmembranen aus Phospholipiden begrenzt. In ihrem Innern enthalten sie eine wässrige Phase, in der spezielle Wirkstoffe gelöst sind, die auf diese Weise leichter in die Haut eingeschleust werden können. In Kosmetikartikeln wird es in der Liste der Inhaltsstoffe als LECITHIN (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-33">[33]</a> aufgeführt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pflanzenschutzmittel_und_Insektizide">Pflanzenschutzmittel und Insektizide</h3></div>

<a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> enthalten neben den Wirkstoffen Lösungsmittel und Emulgatoren und eventuell noch andere Hilfsstoffe. Ist Lecithin der Emulgator, reduziert er den <a href="Biozid" title="Biozid">bioziden</a> Wirkstoffanteil bei gleichzeitiger Erhöhung der Wirksamkeit des verbleibenden Wirkstoffgehaltes. Die wässrige Emulsion bleibt beständig und ermöglicht eine bessere Verteilung der Wirkstoffe.

Als physisch wirksames <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a> wird Lecithin auch zur Bekämpfung von Larven und Puppen von Stechmücken eingesetzt. Lecithin bildet einen besonders dünnen Film auf der Wasseroberfläche, wodurch das Anheften der aquatischen Entwicklungsstadien der Stechmücken mit ihren Atemorganen verhindert wird. Diese sterben aufgrund von Sauerstoffmangel ab, ohne dass dadurch andere Organismen geschädigt werden.<a href="#cite_note-34">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Anwendungen">Weitere Anwendungen</h3></div>

Weiter wichtige Anwendungsbereiche sind:

<ul><li>die Bauindustrie,</li>

<li>die Behandlung von Bauholz,</li>

<li>der Einsatz bei Chemiefasern,</li>

<li>Bekleidungs- und Handschuhleder,</li>

<li>Lederpflegemittel,</li>

<li>beim Schmälzen von Wolle,</li>

<li>Färben oder Bedrucken von Geweben,</li>

<li>im Kohletransport durch Rohrleitungen, sowie</li>

<li>in Farben und Lacken.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Hermann_Pardun" title="Hermann Pardun">Hermann Pardun</a>: Pflanzenlecithine. Gewinnung, Eigenschaften, Verarbeitung und Anwendung pflanzlicher Phosphatidpräparate. Ziolkowsky, Augsburg 1988, ISBN 3-87846-128-3.</li>

<li>Werner Schäfer, Volkmar Wywiol: Lecithin – Der unvergleichliche Wirkstoff. Strohte, Frankfurt 1986, ISBN 3-87795-031-0.</li>

<li>Rüdiger Ziegelitz: Lecithine – Eigenschaften und Anwendungen. Lucas Meyer, Hamburg 1989.</li>

<li>Jean Pütz, Christine Niklas: Schminken, Masken, schönes Haar – Die sanfte Kosmetik. vgs Verlagsges., Köln 1987, ISBN 3-8025-6151-1.</li>

<li>D. D. Lasic: Liposomes. From Physics to Applications. Elsevier, Amsterdam 1993, ISBN 0-444-89548-5.</li>

<li>Dietrich Arndt, Iduna Fichtner: Liposomen, Darstellung – Eigenschaften – Anwendung. Akademie-Verlag, Berlin 1986, ISBN 3-05-500148-6.</li>

<li>Rüdiger Ziegelitz, Lutz Popper: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wissensforum-backwaren.de/files/05_bmi-aktuell_01.pdf">Lecithin – bewährte Funktionalität</a> (PDF; 743 kB). In: bmi aktuell. Hrsg. v. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.backmittelinstitut.de/">Backmittelinstitut</a>. Bonn 2005,1 (Mai). (pdf).</li>

<li>Tamas Balla: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Phosphoinositides. Tiny lipids with giant impact on cell regulation</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Physiological reviews</cite>. Band 93, Nr. 3, 2013, S. 1019–1137 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lecithine&rft.atitle=Phosphoinositides.+Tiny+lipids+with+giant+impact+on+cell+regulation&rft.au=Tamas+Balla&rft.date=2013&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Physiological+reviews&rft.pages=1019-1137&rft.volume=93" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Phosphoglycerid-Stoffwechsel#Stoffwechsel_von_Phosphatidylcholin_(Lecithin)" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Phosphoglycerid-Stoffwechsel">Wikibooks: Stoffwechsel von Phosphatidylcholin</a> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.phytodoc.de/heilpflanzen/lecithin-sojalecithin">Lecithin/Sojalecithin</a>, auf phytodoc.de</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

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<li id="cite_note-soylec-7"><a href="#cite_ref-soylec_7-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sojabohnenlecithin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=8030-76-0">8030-76-0</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 310-129-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.100.049">100.100.049</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB14161">DB14161</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q57657253" class="extiw external" title="d:Q57657253">Q57657253</a>.

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<li id="cite_note-dcpc-8"><a href="#cite_ref-dcpc_8-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Didecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3436-44-0">3436-44-0</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16219892">16219892</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.17347207.html">17347207</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27147690" class="extiw external" title="d:Q27147690">Q27147690</a>.

</li>

<li id="cite_note-dlpc-9"><a href="#cite_ref-dlpc_9-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dilauroyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=18194-25-7">18194-25-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 242-086-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.038.246">100.038.246</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/512874">512874</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.447460.html">447460</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27133754" class="extiw external" title="d:Q27133754">Q27133754</a>.

</li>

<li id="cite_note-dmpc-10"><a href="#cite_ref-dmpc_10-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Ditetradecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=18194-24-6">18194-24-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 242-085-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.038.245">100.038.245</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5459377">5459377</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4573168.html">4573168</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27120592" class="extiw external" title="d:Q27120592">Q27120592</a>.

</li>

<li id="cite_note-dppc-11"><a href="#cite_ref-dppc_11-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=63-89-8">63-89-8</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 200-567-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.516">100.000.516</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/452110">452110</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.398235.html">398235</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB09114">DB09114</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5144764" class="extiw external" title="d:Q5144764">Q5144764</a>.

</li>

<li id="cite_note-dopc-12"><a href="#cite_ref-dopc_12-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4235-95-4">4235-95-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 224-193-8, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.021.995">100.021.995</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10350317">10350317</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8525772.html">8525772</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27144815" class="extiw external" title="d:Q27144815">Q27144815</a>.

</li>

<li id="cite_note-dlopc-13"><a href="#cite_ref-dlopc_13-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dilinoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=998-06-1">998-06-1</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 213-647-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.012.406">100.012.406</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5288075">5288075</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4450312.html">4450312</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB04372">DB04372</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27459459" class="extiw external" title="d:Q27459459">Q27459459</a>.

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<li id="cite_note-61596-53-0-14"><a href="#cite_ref-61596-53-0_14-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Diicosanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 61596-53-0, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22880141">22880141</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.18879817.html">18879817</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27279878" class="extiw external" title="d:Q27279878">Q27279878</a>.

</li>

<li id="cite_note-depc-15"><a href="#cite_ref-depc_15-0">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dierucoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 51779-95-4, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24779126">24779126</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.24767239.html">24767239</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27253299" class="extiw external" title="d:Q27253299">Q27253299</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 99296-81-8, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24779134">24779134</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.24767409.html">24767409</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27289797" class="extiw external" title="d:Q27289797">Q27289797</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=26853-31-6">26853-31-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 248-056-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.043.673">100.043.673</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5497103">5497103</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4593686.html">4593686</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q10860475" class="extiw external" title="d:Q10860475">Q10860475</a>.

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 17708-90-6, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5287971">5287971</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB02306">DB02306</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q107413593" class="extiw external" title="d:Q107413593">Q107413593</a>.

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Myristoyl-2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 1191904-88-7, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/52923675">52923675</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.24767383.html">24767383</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27160539" class="extiw external" title="d:Q27160539">Q27160539</a>.

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Palmitoyl-2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 99265-04-0, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24779131">24779131</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.24767386.html">24767386</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27158963" class="extiw external" title="d:Q27158963">Q27158963</a>.

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Stearoyl-2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 99264-99-0, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/52923691">52923691</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.24767388.html">24767388</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27275608" class="extiw external" title="d:Q27275608">Q27275608</a>.

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<li id="cite_note-Hartel-Elbe-Hofberger2017-26"><a href="#cite_ref-Hartel-Elbe-Hofberger2017_26-0">↑</a> Richard W. Hartel, Joachim H. von Elbe, Randy Hofberger: <cite style="font-style:italic">Confectionery Science and Technology</cite>. Springer, 2017, ISBN 978-3-319-61740-4, S. 398.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lecithine&rft.au=Richard+W.+Hartel%2C+Joachim+H.+von+Elbe%2C+Randy+Hofberger&rft.btitle=Confectionery+Science+and+Technology&rft.date=2017&rft.genre=book&rft.isbn=9783319617404&rft.pages=398&rft.pub=Springer" style="display:none">

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<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> <a href="Wolfgang_Stremmel" title="Wolfgang Stremmel">W. Stremmel</a>, H. Vural, O. Evliyaoglu, R. Weiskirchen: <cite style="font-style:italic">Delayed Release Phosphatidylcholine is Effective for Treatment of Ulcerative Colitis: A Meta-Analysis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Digestive Diseases</cite>. 2021, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1159/000514355">10.1159/000514355</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lecithine&rft.atitle=Delayed+Release+Phosphatidylcholine+is+Effective+for+Treatment+of+Ulcerative+Colitis%3A+A+Meta-Analysis&rft.au=W.+Stremmel%2C+H.+Vural%2C+O.+Evliyaoglu%2C+...&rft.btitle=Digestive+Diseases&rft.date=2021&rft.doi=10.1159%2F000514355&rft.genre=book" style="display:none">

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<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> R. Weisshof, K. El Jurdi, N. Zmeter, D. T. Rubin: <cite style="font-style:italic">Emerging Therapies for Inflammatory Bowel Disease</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Advances in Therapy</cite>. Band 35, 2018, S. 1746–1762, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s12325-018-0795-9">10.1007/s12325-018-0795-9</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lecithine&rft.atitle=Emerging+Therapies+for+Inflammatory+Bowel+Disease&rft.au=R.+Weisshof%2C+K.+El+Jurdi%2C+N.+Zmeter%2C+...&rft.btitle=Advances+in+Therapy&rft.date=2018&rft.doi=10.1007%2Fs12325-018-0795-9&rft.genre=book&rft.pages=1746-1762&rft.volume=35" style="display:none">

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<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dccv.de/betroffene-angehoerige/leben-mit-einer-ced/komplementaere-methoden/lecithin/#c4372">Leben mit einer CED > Komplementäre Methoden >Lecithin</a>, www.dccv.de, 13. Oktober 2016.

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<li id="cite_note-b762-30"><a href="#cite_ref-b762_30-0">↑</a> Wolfgang Stremmel, Simone Staffer, Sven Gehrke: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Detergent Effect of Mesalazine Interferes with Phosphatidylcholine Binding to Mucin 2</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Inflammatory Intestinal Diseases</cite>. 3. Jahrgang, Nr. 3, 2019, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%222296-9365%22&key=cql">2296-9365</a>, S. 107–115, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1159/000493347">10.1159/000493347</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30820432?dopt=Abstract">PMID 30820432</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6390417/">PMC 6390417</a> (freier Volltext) – (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30820432">nih.gov</a> [abgerufen am 3. Dezember 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lecithine&rft.atitle=The+Detergent+Effect+of+Mesalazine+Interferes+with+Phosphatidylcholine+Binding+to+Mucin+2&rft.au=Wolfgang%26%2332%3BStremmel%2C%26%2332%3BSimone%26%2332%3BStaffer%2C%26%2332%3BSven%26%2332%3BGehrke&rft.date=2019&rft.doi=10.1159%2F000493347&rft.genre=journal&rft.issn=2296-9365&rft.issue=3&rft.jtitle=Inflammatory+Intestinal+Diseases&rft.pages=107-115&rft.pmc=6390417&rft.pmid=30820432&rft.volume=3.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-j377-31"><a href="#cite_ref-j377_31-0">↑</a> Eduard F. Stange, Bjoern O. Schroeder: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Microbiota and mucosal defense in IBD: an update</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Expert Review of Gastroenterology & Hepatology</cite>. 13. Jahrgang, Nr. 10, 2019, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221747-4132%22&key=cql">1747-4132</a>, S. 963–976, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/17474124.2019.1671822">10.1080/17474124.2019.1671822</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/31603356?dopt=Abstract">PMID 31603356</a> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/17474124.2019.1671822?needAccess=true">tandfonline.com</a> [PDF; abgerufen am 12. Oktober 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lecithine&rft.atitle=Microbiota+and+mucosal+defense+in+IBD%3A+an+update&rft.au=Eduard+F.%26%2332%3BStange%2C%26%2332%3BBjoern+O.%26%2332%3BSchroeder&rft.date=2019&rft.doi=10.1080%2F17474124.2019.1671822&rft.genre=journal&rft.issn=1747-4132&rft.issue=10&rft.jtitle=Expert+Review+of+Gastroenterology+%26+Hepatology&rft.pages=963-976&rft.pmid=31603356&rft.volume=13.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-x347-32"><a href="#cite_ref-x347_32-0">↑</a> Wolfgang Stremmel, Hüseyin Vural, Osman Evliyaoglu, Ralf Weiskirchen: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Delayed-Release Phosphatidylcholine Is Effective for Treatment of Ulcerative Colitis: A Meta-Analysis</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Digestive Diseases</cite>. 39. Jahrgang, Nr. 5, 2021, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%220257-2753%22&key=cql">0257-2753</a>, S. 508–515, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1159/000514355">10.1159/000514355</a> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://karger.com/article/doi/10.1159/000514355">karger.com</a> [abgerufen am 3. Dezember 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lecithine&rft.atitle=Delayed-Release+Phosphatidylcholine+Is+Effective+for+Treatment+of+Ulcerative+Colitis%3A+A+Meta-Analysis&rft.au=Wolfgang%26%2332%3BStremmel%2C%26%2332%3BH%C3%BCseyin%26%2332%3BVural%2C%26%2332%3BOsman%26%2332%3BEvliyaoglu%2C+...&rft.date=2021&rft.doi=10.1159%2F000514355&rft.genre=journal&rft.issn=0257-2753&rft.issue=5&rft.jtitle=Digestive+Diseases&rft.pages=508-515&rft.volume=39.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-CosIng-33"><a href="#cite_ref-CosIng_33-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/34995">LECITHIN</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

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<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> D. S. Kettle: Medical and Veterinary Entomology – Second Edition, (1995), Cab International

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4074076-6">4074076-6</a> </div>

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